Pochází ze Západního Německa, ale v roce 1971 se jeho rodiče rozvedli a on putoval za oceán, do městečka Pennsgrove, stát New Jersey. Hereckou kariéru začal Willis při vystoupení svého skautského oddílu Lvíčata, ale dlouho se zdálo, že spíš než herectví se bude věnovat hře na foukací harmoniku. Po letech, kdy se živil jako hlídač v chemické továrně, automechanik nebo pumpař, se rozhodl navštěvoval Montclairskou státní univerzitu, kde se přihlásil do dramatického kurzu. Při studiu herectví se zúčastňoval pravidelně newyorských konkurzů, kde získal i svoji první divadelní roli a natočil reklamní spoty na Levis 501 jeans. Dlouho hrál především v divadle. Postupně si ho počátkem 80. let začal všímat i film a televize.

    Po malé roli zločineckého střelce v seriálu Miami Vice dostal šanci, která z něj udělala skutečnou televizní hvězdu roku 1985 v televizním filmu Moonlightinga a později ve stejnojmenném seriálu, která mu v roce1987 vynesla cenu Emmy.

    Sehrál zde postavu detektiva Davida Addisona, pracujícího v soukromé detektivní kanceláři s názvem Moonlighting. Jeho společnicí v této firmě je bývalá topmodelka Madelyn Hayesová (Cybill Shepherd). Naprosto úchvatné hádky s Madelyn odehrávající se obvykle uprostřed davu spolupracovníků v kanceláři vás téměř vždy dokázaly rozesmát.     V Moonlightingu také Bruce předvedl své pěvecké nadání - některé díly seriálu jsou i mírně muzikálně laděné. Hned v roce 1987 přichází další velká role, a to v komediální romanci Schůzka naslepo. Zahrál si zde workoholického manažera Waltera Davise a společnicí mu byla Kim Basingerová jako Nadia Gates .

    Hned v roce 1987 přichází další velká role, a to v komediální romanci Schůzka naslepo. Zahrál si zde workoholického manažera Waltera Davise a společnicí mu byla Kim Basingerová jako Nadia Gates. O rok později se pouští do charakteru Johna McClanea v akčním filmu Smrtonosná past, který mu zajistil hvězdnou dráhu a současné miliónové příjmy.. Roku 1990 se objevuje druhý díl, kterým dokázal, že patří mezi opravdovou hereckou elitu.